Der natürliche Stoff 3-Caren ist ein Bestandteil von Terpentinöl, das aus Abfällen des Zelluloseherstellungsprozesses aus Holz stammt. Bisher wurde dieses Nebenprodukt in den meisten Fällen verbrannt. Forscher des Fraunhofer-Instituts nutzen neue katalytische Prozesse, um 3-Caren in Bausteine für biobasierte Kunststoffe umzuwandeln. Die neuen Polyamide sind nicht nur transparent, sondern weisen auch eine hohe thermische Stabilität auf.

Kunststoffe sind wertvolle Alternativen zu Glas oder Metall für eine Vielzahl von Anwendungen. Polyamide spielen eine wichtige Rolle bei der Herstellung hochwertiger Strukturkomponenten, da sie nicht nur stoß- und verschleißfest sind, sondern auch gegenüber vielen Chemikalien und Lösungsmitteln beständig sind. Heutzutage werden Polyamide hauptsächlich aus Rohöl hergestellt.

Eine nachhaltige und erneuerbare Alternative

Das Fraunhofer IGB-Institut für Ingenieurwissenschaften und Biotechnologie untersucht eine nachhaltige und erneuerbare Alternative zur Herstellung neuer, leistungsstarker Kunststoffe aus Terpenen (Terpene sind eine Gruppe organischer Verbindungen, die in der Natur weit verbreitet sind. Sie kommen hauptsächlich in Pflanzen als Hauptbestandteile von ätherischen Ölen vor. Viele Terpene sind Kohlenwasserstoffe, aber es gibt auch Verbindungen, die keine Kohlenwasserstoffe sind und in ihrer molekularen Struktur Sauerstoff enthalten, aber als Terpene zählen, wie Alkohole, Aldehyde oder Ketone. Terpenkohlenwasserstoffe haben die molekulare Formel C5H8(n))., die in harzreichen Hölzern vorkommen. Natürliche Materialien von Nadelbäumen wie Kiefer, Europäische Kiefer oder Pappel sind verfügbar. Bei der Papierherstellung, bei der Holz zur Trennung von Zellulosefasern zerkleinert wird, werden Terpene in großen Mengen als Nebenprodukt, nämlich Terpentinöl, isoliert.

Monomere aus Holzabfällen

Im gemeinsamen Projekt "TerPa" werden Terpene als Strukturkomponenten für biobasierte Polyamide verwendet. Forscher der BioCat-Einheit in Straubing, die zum Fraunhofer IGB gehört, haben nun die Synthese von Lactamen aus dem Terpen 3-Carene optimiert und diese in einen wettbewerbsfähigen, potenziell industriell skalierbaren Prozess umgewandelt. Lactame sind Bausteine zur Herstellung von Polyamiden. Die Experten in Straubing haben zuvor gezeigt, dass Terpene wie Alpha-Pinen, Limonen und 3-Carene geeignete Rohstoffe für die Synthese von biobasierten Lactamen sind.

Kosteneffiziente einstufige Reaktionssequenz

Die Umwandlung von 3-Carene in das entsprechende Lactam erfordert vier aufeinanderfolgende chemische Schritte. Das Besondere an der patentierten Methode aus Straubing ist, dass die Umwandlungen als "einstufige Reaktionssequenz" in einem separaten Reaktor durchgeführt werden können – das heißt, es ist keine Reinigung der benötigten Zwischenprodukte erforderlich. Paul Stockmann, der diesen vielversprechenden Prozess entwickelt und optimiert hat, erklärt: "Wir haben dies durch die gezielte Auswahl von Katalysatoren und Reaktionsbedingungen erreicht, und diese Methode spart Zeit und Kosten."

Stockmann sagte: "Selbst im Labormaßstab liefert unser Prozess über 100 Gramm reines Lactam-Monomer pro Produktionszyklus [Diastereomere sind eine Art von stereoisomeren, die kein Spiegelbild und nicht überlagerbar sind. Diastereomere haben mehr als ein stereogenes Zentrum oder chirales Zentrum]. Diese Menge ist für die anfängliche Forschung zur Herstellung und Bewertung neuer Kunststoffe völlig ausreichend." Ein weiterer Vorteil: Für die Synthese von Lactamen sind keine giftigen oder umweltschädlichen Chemikalien erforderlich.

Biobasiert, transparent, thermisch stabil

Doch das ist noch nicht alles. Aufgrund der speziellen chemischen Struktur von 3-Carene verhindern die Seitenketten der natürlichen Verbindung die Kristallisation des resultierenden Polymers. Dr. Harald Strittmatter, der Projektleiter in der BioCat-Einheit in Straubing, sagt: "Daher sind unsere biobasierten Polymere hauptsächlich 'amorph' und somit transparent, was für biobasierte Polyamide sehr ungewöhnlich ist." Dies macht die neuen Polyamide als Schutzschild geeignet, zum Beispiel in Helmen oder Skibrillen. Sie können auch mit deutlich weniger Energieaufwand im Vergleich zu transparenten erdölbasierten Polyamiden hergestellt werden. Im Gegensatz zu anderen biobasierten Kunststoffen, die hauptsächlich aus Maisstärke, Weizen oder Kartoffeln hergestellt werden, konkurrieren biobasierte Polyamide nicht mit der Lebensmittelproduktion. Stattdessen erhöhen sie den Wert von Abfallströmen, die bisher zur Energieerzeugung verbrannt wurden.

Ein weiterer Vorteil: Die neuen biobasierten Polyamide weisen auch hervorragende thermische Eigenschaften auf. Strittmatter sagt: "Der Glasübergangspunkt unserer Polyamide liegt bei 110 Grad Celsius. Daher können sie auch dauerhaft bei hohen Temperaturen eingesetzt werden, zum Beispiel als Komponenten im Motorraum von Kraftfahrzeugen." Es stimmt, dass Polyamide aus fossilen Rohstoffen ähnliche temperatureigenschaften aufweisen. Aufgrund ihrer aromatischen Bereiche, die in Polyamiden auf Basis von 3-Carene nicht vorhanden sind, verändern sie jedoch im Laufe der Zeit unter UV-Licht ihre Farbe, was ihre Eignung für Anwendungen im Freien einschränkt.

Carenelactame verleihen PA12 und PA6 neue Eigenschaften

Wissenschaftler haben auch biobasierte Lactame polymerisiert, um Copolymere mit anderen verfügbaren kommerziellen Monomermolekülen, nämlich Laurylactam (Monomer PA12) und Caprolactam (Monomer PA6), zu bilden. Die Kristallinität und damit die Transparenz der neuen Copolymere wurde erheblich verbessert. Im Grunde genommen wurde das Anwendungsprofil der weit verbreiteten Kunststoffe PA12 und PA6 potenziell erweitert.

In der Suche nach weiteren Optimierungen der Monomersynthese übertragen Kollegen am Fraunhofer-Institut für Umwelttechnik, Sicherheit und Energie UMSICHT in Oberhausen diesen Prozess auf einen Versuch im Maßstab von 20 Litern und produzieren größere Mengen an Lactamen. Anschließend werden die Eigenschaften der neuen Polymere und Copolymere detaillierter untersucht, um potenzielle Anwendungen zu identifizieren. Die Wissenschaftler beabsichtigen auch, die biologische Abbaubarkeit des neuen Polyamids zu untersuchen. Die Forscher des Fraunhofer-Instituts hoffen, dass interessierte Unternehmen die Ergebnisse auf industrielle Maßstäbe übertragen können.

In kristallinen Polymeren sind die Polymerketten regelmäßig ausgerichtet. Das einfallende Licht wird an den Kristallstrukturen gestreut, wodurch Kunststoffe matt oder trüb erscheinen. Wenn die Polymerketten jedoch unregelmäßig sind (zum Beispiel aufgrund von Interferenzen der Seitenketten), sprechen wir von amorphen Polymeren. Das einfallende Licht wird nicht gestreut; die Polymere erscheinen transparent.

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